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  • 兰州化物所实现酸催化五步串联高效合成聚集诱导发光新材料

      聚集诱导发光(aggregation-induced emission, AIE)是指一种在溶液中以单分子形式存在时不发光,随着溶剂挥干分子集聚荧光逐渐增强的现象。聚集诱导发光为解决传统聚集荧光淬灭(ACQ)材料所存在的问题,提供了新的思路,也为生物成像领域的发展开启了新的大门。然而,目前绝大部分AIE材料都基于芳基四取代烯烃结构。 

      最近,中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室蒋高喜课题组在前期研究基础上(Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 1077-1081),通过向联烯分子中引入一个新的反应位点,利用Br?nsted酸催化联烯醚反应的特殊区域选择性,实现了该类联烯分子和简单萘酚类底物历经烷基化/环合/脱苄醇/异构化/脱水五步串联反应,高效合成了一类新颖的大p-共轭萘并吡喃化合物 (Scheme 1) 

     

    Scheme 1, 五步串联反应高效合成新颖大p-共轭萘并吡喃化合物   

      简单萘酚、二萘酚、吲哚酚和富电子苯酚以及过硫键都能在该反应非常好地兼容,实现一系列具有不同取代基的大p-共轭萘并吡喃化合物的高选择性合成,x-ray单晶分析确认了产物结构(Scheme 2)。 

      新颖大p-共轭萘并吡喃化合物结构 

       该类化合物在365 nm UV照射下因取代基的不同能呈现粉红、黄色、黄绿色和橙色等各种颜色(Scheme 3)。通过随机选取产物3an3at来测试AIE现象,研究人员发现3anTHF/H2Ov/v= 183atTHF/H2Ov / v= 11.7中的溶液-悬浮液发光效率ΦFs分别为1.9%和2.3%(Scheme 4)。 

       

    Scheme 3. 365nmUV照射下产物的发光 

      

      Scheme 4. 产物3an3at的聚集诱导发光效应 

           相关成果在线发表在Chemical Science(Chem. Sci., 2019, 10, 1070–1074) 

      以上工作得到了国家自然科学基金、江苏省自然科学基金等项目的支持。光学性质测定与南京理工大学先进材料研究所柔性电子学重点实验室杭晓春教授合作完成。 

     

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